이봉원은 과거 삼계탕집, 고깃집, 카페 등 7번 사업에 도전했으나 실패해 사채 빚 7억 원을 졌던 바가 있다.  

이봉원은 연예인이 사업을 하게 되면 실패하게 될 확률이 높다고 하면서 실패하며 노하우가 쌓이게 된다고 했다.

그리고 연예인은 사업에 실패해도 방송을 하면 방송으로 또 돈을 벌 수 있으니 절박함이 없어 그렇다고 하기도 했다.

이혼을 당하지 않은 이유에 대해서는 항상 당당하게 살아왔다고 한다. 아내에게 손을 벌리지도 않고 차라리 사채를 썼다고 했다.

그리고 사업에 실패했다고 기가 죽지도 않았다고 했다. 또 그는 “이혼이라는 말은 금기사항”이라며 “그 말이 나오는 순간 진짜 바로 이혼이다. 나는 아내한테 빌고 그런 건 안 한다. 상 남자지 싼 남자는 아니다”라고 했다.

또한 7억원의 빚을 직접 다 갚았다고 하는 이봉원은 방송과 야간업소를 뛰면서 다 갚았다고 했다.

당시 아내에게 생활비를 주지 못해서 미안했다고 했다. 그래도 아내도 일을 하고 있었기에 생활비는 아내가 냈다고 전했다. 

이봉원은 1억원대의 새차를 자랑한 적이 있다. 

유튜브 채널 '이봉원테레비'에는 '어서와! 봉카는 처음이지? 테슬라 언박싱'이라는 제목의 영상이 게재, 그가 신나게 자랑을 하는 모습이 담겼다.

자신이 드디어 전기차의 메카라고 불리는 테슬라의 가족이 되었다고 하면서 옵션까지 하나하나 보이면서 자랑을 했다. 

이봉원이 구매한 차량은 테슬라의 SUV 모델Y로, 가격은 약 1억원대인 것으로 알려졌다.

그는 "차에 904만 원짜리 옵션을 넣었다"라고 강조하며 "테슬라에 인테리어 제품들이 많이 있다. 6개월 전부터 주문해서 준비해 둔 옵션들을 언박싱하겠다"라고 설명했다.

자신의 차량에서 차량 트렁크 매트와, 해충 방지 필터, 컨트롤 박스 등 소품들을 꺼낸 이봉원은 "이 정도의 가격이 200만 원이 넘는다"라고 소개했다.

인테리어 제품들을 6개월전부터 준비했다고 하는 이봉원은 소품들을 들고 카센터로 가서 하나하나 설치하는 모습도 보여주었다. 

하지만 그 과정에서 중복구매를 한 것을 뒤늦게 깨달은 이봉원은 "미치겠다"며 당혹감을 드러냈다.

최근 이봉원은 ‘경축 이봉원 보트자격증 취득! #봉슬라 #봉터보트 #다음은 무엇?’ 이라는 제목으로 동영상을 공개했다.

엄청나게 큰 백곡저수지에 도착한 이봉원은 엔진과 연료, 베터리 등등 모든 안전장치까지 이상이 없는 지 능숙하게 확인한 후 출발했다. 

이봉원은 “모두가 알다시피 제가 도전의 아이콘 아니겠습니까. 드디어 제가 보트 조정면허를 획득했습니다!” 라며 기뻐했다.